Learn chemistry more easily!

 

Proprietăţi chimice

Factorul determinant al comportării chimice a acetilenei îl constituie tripla legătură. Aceasta, fiind formată dintr-o legătură sigma şi două legături pi  conferă moleculei un caracter mai nesaturat decât dubla legătură.

 

I) Reacţiile de adiţie

Adiţia hidrogenului la acetilenă poate duce la etenă sau la etan, în funcţie de catalizatorii utilizaţi.

HC ≡ CH    +      H2  -->    CH2 ═ CH2 (catalizator Pd otrăvit cu săruri de Pb )

CH ≡ CH    +     2H2 -->    CH3 ─ CH3 (catalizator Ni fin divizat )

 

Adiţia halogenilor:

Adiţia bromului decurge după următoarea reacţie:

CH ≡ CH    +  Br2     -->    CHBr ═ CHBr (1,2 – dibromoetenă)

CHBr ═ CHBr (1,2 – dibromoetenă)  +   Br2  -->   CHBr2 ─ CHBr2 (1,1,2,2 – tetrabrometan)

 

Adiţia acizilor

Adiţia acidului clorhidric, în prezenţa clorurii de mercur (II) la temperaturi cuprinse între 120-170°C, adiţia conduce la clorura de vinil:

CH ≡ CH    +     HCl     -->    CH2 ═ CHCl

 

Acidul cianhidric adiţionează la acetilenă în prezenţa unui amestec de clorură de cupru (I) şi clorură de amoniu, formându-se cianura de vinil (acrilonitril).

CH ≡ CH     +    HCN -->   CH2 ═ CH ─ CN

 

Toţi aceşti monomeri au proprietatea de a polimeriza uşor, formând polimerii respectivi. Ei au utilizări diverse la obţinerea maselor plastice, firelor şi fibrelor sintetice, lacurilor sintetice şi se produc în cantităţi mari.

Adiţia apei la acetilenă are loc într-o soluţie de acid sulfuric în prezenţa sulfatului de mercur. Intermediar se obţine alcool vinilic nestabil care izomerizează (prin fenomenul numit tautomerie) la acetaldehidă. Procedeul este cunoscut sub denumirea de reacţia Kucerov. Alcoolul vinilic şi acetaldehida sunt două substanţe izomere numite tautomere.

Reacţia Kucerov

 

 

 

 

 

 

II) Reacţii de oxidare:

Oxidată energic, acetilena arde cu degajarea unei cantităţi mari de căldură (3000°C). Procesul este utilizat la aparatul de sudură cu flacără oxiacetilenică (sudură autogenă).

C2H2 + 5/2 O2  --> 2CO2 + H2O + energie

 

- Cu agenţi oxidanţi slabi (soluţie de KMnO4) acetilena poate forma acid oxalic:

CH ≡ CH + 4[O]   -->  HOOC-COOH (acid oxalic)

 

 

III) Reacţii de substituţie:

Molecula de acetilenă are un caracter slab acid, deci va ceda uşor protonul în reacţie cu metalele sau cu substanţele cu caracter bazic, formând acetiluri.

 

 

a) Acetiluri ale metalelor din grupele principale I si II. Reacţia are loc la cald.

CH ≡ CH + Na  --> CNa ≡ CH (acetilură monosodică)+ ½ H2

CNa  ≡  CH (acetilură monosodică) + Na --> CNa ≡ CNa (acetilură disodică )+ ½ H2

 

 

b) Acetilurile metalelor tranziţionale se obţin ca precipitate în soluţie prin reacţia dintre acetilenă şi o sare complexă solubilă a metalului respectiv.

Să luăm ca exemplu obţinerea acetilurii de Ag:

CH ≡ CH + 2[Ag(NH3)2OH] (hidroxid diamino Ag) --> C Ag+  ≡  Ag + (acetilura de argint) + 4NH3 (amoniac) + 2H2O (apă)